Простой, простак и простота. Начальное значение сих слов

Простой - передний, впереди стоящий.
Простак, простец - передовик, передник.
Простота - перёд (перед).

Просто́й.
Общеславянское слово, образованное путем сложения про и стъ (второе имеет тот же корень, что и стать). Дословно — «стоящий впереди».
Словник Крылова.

Просто́й.
Общеслав. Образовано путём сложения pro (> про, см.

) и *stho (> стъ), того же корня, что и стать. Начально — «впереди стоящий, разстилающийся» (ср. латышск. prasts «простой, обыкновенный»).
Словник Шанского.

Просто́й.
В книжнославянском языке слово это, сложенное из приставки «про-» и общеиндоевропейского корня «ст-» (того же, что и в «стоять»), имело очень много значений; а в деревнерусском и ещё того больше. Головным из них было «прямой», затем «простирающийся», «разстилающийся», а ещё раньше — «стоящий впереди». Было и значение «свободный».
Словник Успенского.

Просто́й
прост, -ста́, -про́сто, укр. про́стий, блр. про́сты, дер.-русск. простъ «прямой, открытый, свободный, простой», кн.-слав. простъ ὀρθός, ἁπλοῦς (Остром., Супр.), болг. прост «простой, прямой», сербохорв. прȍст, -а, -о «простодушный, простой; прощённый», словен. pròst, prósta «непринужённый, свободный, обычный, простой», чеш. prostý «простой, прямой», слвц. prostý, польск., в.-луж. рrоstу, н.-луж. рšоstу Первослав. *pro-stъ от рrо- и *sto-, последнее ср. с лит. ãpstas м. «обилие», apstùs «обильный, щедрый, широкий», atstùs «отдалённый», лтш. nuôst «прочь» (из *nuo-stu), др.-инд. suṣṭhú- «находящийся в хорошем состоянии», gōṣṭhás «коровник», оск. trstus м. «свидетель», д.-в.-н. ewist «овчарня», греч. δύστος «несчастный». Лит. prãstas, лтш. prasts «простой, обыкновенный» заимств. из слав. (М.-Э. 3, 378); нач. знач. *prosthos : «выступающий», ср. др.-инд. prastha- «горная равнина, площадь», ирл. ross «лес, мыс» (Стокс 312); см. И. Шмидт, Pluralb. 346; Мейе, ét. 161, 234; Траутман, ВSW 281 и сл.; Зубатый, Wurzeln 13; Розвадовский, RS 2, 94; Стрэчен, ВВ 17, 301. Иначе объяснял это слово Миклошич (см. Мi. ЕW 321), коий пытался произвести *prostъ из *prostrъ «разостланный» и сблизить с простере́ть, просто́р. Менее удачно передположение Потебни (у Преобр. II, 134) о *рrоs-tъ, кое он сближает с пласт.
Словник Фасмера.

Простота
В. И. Чернышев учил, что «основательное знание нашего народного языка является необходимой основой понимания и сознательного употребления языка литературного» (Чернышев В. И. В защиту живого слова, СПб., 1912, с. 26). Например, употребляя пословицы: Простота хуже воровства. На всякого мудреца довольно простоты, — мы лишь из народного языка можем узнать, что здесь простота значит `оплошливость', `неосторожность' (там же).

(Виноградов. В. И. Чернышев как исследователь русского литературного языка // Русский язык в школе. 1947, № 2, с. 64).
В. В. Виноградов. История слов, 2010.

Прямой.
Иди просто, всё дорогой, так просто и дойдёшь. И не могут сами встати: и аще кто и поставит я просты (прямо, на ноги), не могут поступити, стар. Простота сердца, прямота, искренность, откровеннесть; но простота ума, ограниченный ум, не дальний. Простота хуже воровства, глупость, которая набедит пуще вора. Простотой на свете не проживёшь, прямотой или доверчивостью. Святая простота. Простоту Бог любит. Простота простот! Наскочил крюк на простоту! Простота, чистота, правота — наилучшая лепота. Простота да чистота — половина спасения. Простота человека к Богу приводит. На иную хитрость станет и простоты. Простота святая, да её ж и на зубы подымают! Кабы не боярский розум, да не мужичья простота, все бы пропали. На всякого мудреца довольно простоты. С простоты люди пропадают. Простеть, становиться простым, грубеть, или глупеть, дуреть. Прость ж. прямой путь, прямая дорога, прямь, противопол. околица, объезд, крюк. Прость в человеке, простота, прямота, добродушие. Прости прилаг. усечённое мн. церк. голошение в богодоме (церкви), означающее приголошение стоять прямо. Южн. прость, прямь, прямой, ближний путь. Он не дорогой пришёл, а простцем, степью. Простыня ж. простота сердца, прямота, простодушие, щирость.
Словник Даля.